汤日元教授课题组在有机化学反应技术领域取得系列研究成果

      近日，我校材料与能源学院应用化学系汤日元教授课题组在化学领域著名期刊Chemical Communications.（ESI化学一区，IF: 6.567）在线发表了题为“Oxidative Dual C–H Thiolation of Imidazopyridines with Ethers or Alkanes Using Elemental Sulphur”的研究论文（DOI: 10.1039/C7CC03940A文章链接： http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2017/CC/C7CC03940A#!divAbstract ）。该论文的第一作者是材料与能源学院2015级硕士研究生张军荣。

      该项成果是汤日元教授课题组最近在Chemical Communications（ESI化学一区，IF: 6.567）发表了题为“Isothiocyanation of Amines Using Langlois Reagent”（Chem. Commun., 2017, 53, 6073-6076. DOI: 10.1039/C7CC02373A）的研究论文之后（被遴选为后封面论文，文章链接： http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2017/CC/C7CC02373A#!divAbstract ），在硫化学领域的又一重要研究成果。 

      该项研究可以将烷巯基，氨基酸酯和氨基甲酸酯等药效基团快捷导入至药物骨架咪唑并杂环上，发展了氧化自由基偶联技术，首次实现了咪唑并吡啶和烷烃碳氢键的双切断，以无毒、便宜、易得的硫粉作为硫源，通过单硫桥的方式将咪唑并吡啶衍生物与各种醚类和烷烃类分子嫁接在一起，制备了多样的咪唑并吡啶化合物库。

      该硫化技术具有如下优势：以硫粉作为硫化试剂，具有无毒、安全、经济易得和高原子经济性等优势；无需使用金属催化剂和碱试剂，避免金属对环境的污染；双分子碳氢键活化直接构建碳硫键是最快捷的途径。此项研究对基于硫粉的双碳氢键硫化反应，特别是基于药物骨架的硫化反应将起到积极的推动作用。

            截至目前，汤日元教授课题组还发表的系列相关研究成果有：在RSC Adv.（ESI化学二区，IF: 3.108）发表了题为“CuCl/air-mediated oxidative coupling reaction of imidazoheterocycles with N-aryl glycine esters”的研究论文（RSC Adv., 2017, 7, 30152–30159. DOI: 10.1039/c7ra05303g文章链接： http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2017/RA/C7RA05303G#!divAbstract ）。该项研究发展的是氨基酸酯与咪唑并杂环的氧化偶联反应技术。

      在有机合成知名期刊Synthesis（ESI化学三区，IF: 2.650）发表了题为“Synthesis of Imidazoheterocycle-Hydrazine, -Carbamate, and Imidazocinnoline Derivatives”的研究论文（Synthesis 2017, 49, 1839–1848. DOI: 10.1055/s-0036-158837文章链接： https://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055/s-0036-1588374 ）。该项研究发展了氯化铁催化的咪唑并杂环的胺化反应技术，制备了咪唑并杂环-肼，咪唑并杂环-氨基甲酸酯，咪唑并杂环-喹唑啉等耦合物上述研究成果发展了多个高效、快捷的氧化偶联反应技术，顺利地将烷巯基、氨基酸酯和氨基甲酸酯等药效基团，直接导入咪唑并杂环，建立了近百种咪唑并杂环衍生物化合物库。

      由于咪唑并杂环诸如咪唑并吡啶，咪唑并噻唑，咪唑并嘧啶等化合物具有优良的抗癌、抗抑郁、抗菌等生物活性，上述反应技术成果将对咪唑并杂环类药物的合成与发展具有重要的借鉴意义。（文/图 材料与能源学院 徐莉）

(责任编辑：蒙丽）